Staro mestno jedro

Na Mestnem trgu z značilno srednjeveško obliko se nahajajo najpomembnejše stavbe zgodovinskega dela mesta, cerkev sv. Nikolaja, komenda in proštija. Na trgu je moč videti tudi rojstno hišo kiparja Alojza Gangla (1859-1935) in književnika Engelberta Gangla (1873-1950), nekoč delujočo Wachovo lekarno (1886), v katero je vzidan relief Svete Trojice, ki je zaščitnica lekarniške dejavnosti, in prvo Narodno čitalnico na Dolenjskem (1865).

Mestni trg se na svojem izhodu zoži in nas pripelje na najobsežnejši mestni prostor. To je Trg svobode, ki ga na najvišji točki zaključuje grad. Metliški grad stoji na najvišji točki pomola med Obrhom in Bojico. Srednjeveške listine ga prvič omenjajo leta 1338, verjetno pa je njegova zasnova precej starejša. V notranjosti grajske stavbe je prostorno dvorišče, ki ga obdajajo arkade. V njem se nahaja Turistično informacijski center, Grajska klet Šturm, poročna dvorana, vinogradniška zbirka, lapidarij, Ganglova galerija, namenja občasnim razstavam in od leta 1951 Belokranjski muzej.  V poletnem obdobju se na dvorišču odvijajo kulturne prireditve »Pridi zvečer na grad«, meseca maja največji vinski festival v Sloveniji, Vinska vigred in oktobra  se praznuje prvo vino Mlada portugalka. V parku pred gradom so doprsni kipi pomembnim Belokranjcem, spominska plošča padlih in žrtev druge svetovne vojne iz vseh naselij občine, spomenik posvečen belokranjskemu partizanu, doprsni kip Tita in štirih narodnih herojev.

V stavbi stare sokolske telovadnice, ki so jo metliški Sokoli uporabljali pred drugo svetovno vojno, ima prostore Slovenski gasilski muzej dr. Branka Božiča. Pred muzejem je na kamnu vgrajena plošča, ki spominja na ustanovitev Prve požarne brambe na Slovenskem. Omeniti je potrebno še trto, cepljenko najstarejše trte v Sloveniji, modro kavčino iz Maribora. V neposredni bližini se nahaja tudi stavba z napisom Prva dolenjska hranilnica in posojilnica. Najmlajši trg v starem mestnem jedru je Partizanski trg, saj stoji na območju, ki je bilo v srednjem veku že izven obzidja. Najmogočnejša je stavba nekdanje osnovne šole, zgrajene leta 1886. V njej se je rodil režiser Osip Šest (1893-1962). V času druge svetovne vojne je bila v stavbi oficirska šola. Na drugi strani trga je rojstna hiša bratov Navratil. Starejši Ivan Navratil (1825-1896) je bil priznan jezikoslovec in narodopisec, po njem se danes imenuje metliška folklorna skupina, mlajši Anton Navratil (1832-1897) pa je bil narodni buditelj. Na tem trgu je tudi rojstna hiša prim. dr. Mirka Černiča (1884-1956).